За легендою Бершадський Спасо-Преображенський чоловічий монастир заснували в 1616 році два іноки (ченці), які втекли з Молдови від турецько- татарських переслідувань.
Іноки довго блукали в непрохідному лісі між Бершадю і Кодимою. Коли присіли відпочити, побачили, що на одному з могутніх дубів з’явилось зображення Божої матері. Іноки зрозуміли, що Господь і Пресвята Пречиста Богородиця показують, де їм можна влаштуватись. Ченці зрізали дуба, пень обшили дошками, зробили престол. Потім з допомогою жителів навколишніх сіл побудували дерев’ну Преображенську церкву. З цього і розпочалася забудова святої обителі. Імена іноків історія не зберегла.
Святинею монастиря є чудотворний образ Божої Матері «Віднайдення загиблих». Святкують її свято п’ятого лютого. Відмінним від інших зображень Богородиці є те, що Пресвята Діва зображена на іконі з непокритою головою та розпущеним волоссям.
У 1774 році монастир був знищений поляками. Через кілька років відновлений ієромонахом Йосифом.
Після другої руйнації 1789 року іконостас і дерево з розібраних храмів монахи частково вивезли в Бессарабію, там і була втрачена чудотворна ікона Божої Матері. З 1794 року монастир отримав можливість спокійно існувати. До 1796 року був відбудований.