Датою заснування вважається 1459 рік, коли Бершадь вперше згадана у письмови джерелах.

Місто Бершадь було розташоване на південному кордоні Литовського князівства, обнесене шестиметровим валом з фортецею в центрі. Місцеві козаки брали участь у визволенні Брацлавщини та Поділля від польсько - шляхетських загарбників. В 1648 році Бершадь стала сотенним містом Уманського полку. Після Андрусівського перемир'я бершадські землі відійшли до Польщі, а в 1672р. - вони під владою турків, які зруйнували місто і навколишні села. 1734 року надвірні козаки цього міста підтримали селянсько - гайдамацьке антифеодальне повстання. Біднота Бершаді та навколишніх сіл приєдналася до загонів М. Залізняка і І. Гонти, коли ті у 1768 році здобули Умань.

В 1797 р. за новим поділом Бершадь стає повітовим містом Подільської губернії, а з 1804 року - містечком Ольгопільського повіту.

Місцевий багатій Іван Слупич подарував частину своїх земель німцю на прізвище Бернш, який і розпочав забудову міста. Проіснувало воно недовго - у 1482 році орди кримського хана Менглі - Гірея знищили Берншу ( так звели місто на честь будівничого ). Дізнавшись про це, Слупич наказав збудувати нове поселення на правому березі річки Берладинки, у місці з'єднання з Дохною. Поскільки місцевим жителям незручно було вимовляти це чужоземне прізвище, то його спростили і назва Бернша згодом трансформувалася у слово Берша, а згодом у Бершадь.

Одна з найбільш поетичних - легенда про відважну княжну Бершаду. Вона замінила свого батька - воєводу, який загинув при обороні міста від нападу кримських татар. Коли місто - замок було обложене татарами, старша сестра Бершада послала молодшу Дохну за допомогою до загону козаків, які розташувалися за річкою. Дохна, перевдягнувшись у татарський одяг, проникла через ворожу охорону, перепливла річку, дісталася до загону. І привела козаків до замку. Старша сестра Бершада за допомогою хитрощів поборола ворогів. З того часу, місто стали називати на честь звитяжної дівчини Бершада, а згодом Бершадь.

Слово « Бершадь » походить від старослов'янського « брег », що означає і « берег », і « оберіг », інші ж стверджують, що корінь назви слід шукати у татарському слові « береш » ( бій, битва ).

Ще пов'язують походження назви від риби « берш », що водилася колись у місцевих річках.

Деякі краєзнавці схильні вважати, що назва походить від слова « борщ ». Адже Анатолій Свидницький у своєму романі « Люборацькі » в числі інших населених пунктів називає і Бершадь, але у книзі вона називається Боршадь.

Назва Бершаді відноситься до тих, які вказували на спеціалізацію мешканців: « у Бершаді жили стрілці ведмедів ( BEAR - ведмідь, SHOOT - стрілець )».

В німецькій мові існують два слова, з поєднання яких, ймовірно, й утворилася назва міста. Слово « бер » означає « ведмідь », « шаде » - «шкода», « жаль ». Разом - Бершаде. Тобто, значення цього слова - « жаль ведмедя ». Колись у нашій місцевості водилися ведмеді, і на місці, де утворилося місто, хтось убив одного із них. Засновникові міста, можна припустити, що він був німцем, стало шкода бідолашну тварину, він постійно повторював: « Бер, шаде », « Бер, шаде », місцеве ж населення дещо змінило це слово.

Першопоселенцями міста були українські козаки. Бершадь була важливим форпостом у боротьбі проти турків та татар. На початку XVII століття тут проживало 1650 чоловік. Це був досить звичний на той час населений пункт. Виникнення козацтва посилило значення Бершаді. В 1625 році, коли власником міста був Юрій Збаражський, він, щоб догодити туркам розрушив укріплення, жителів переселив з правого берега річки Дохна на лівий, і заснував містечко під назвою Бершадь. Це містечко в XVII столітті піддавалось нападам козацького отамана Босаго, і ним же було спалене. Як наслідок, воно знову відновилося, а в 1795 році було назначене повітовим містечком, але у 1804 році знову перейменовано в місто.

Нині в Бершаді проживає 13,3 тисячі чоловік, що складає 19 % населення району ( за даними перепису 2001 року ). Бершадь - місто жителів різних національностей. Так вже сталося, що тут оселилися різні групи населення : українці, росіяни, євреї, поляки. Починаючи з 1797 року в місті проживало багато євреїв : 1797 рік - 650, 1810 - 1025. Біль як 90 % населення складали євреї. Це - мідники і бляхарі, лимарі і шевці, кравці, шапкарі, бондарі, годинникарі, кондитери, склярі і ковалі, візники і музиканти. Славились майстри - перукарі. Але з часом вони почали покидати місто, адже їх не влаштовувало ставлення до них місцевих жителів.

Нині значні площі зайняті цукровими буряками, пшеницею, горохом, виноградниками. Розвивається тваринництво м'ясо - молочного напрямку, бджільництво, овочівництво.

Місто Бершадь - бершадчани, бершадчанин, бершадчанка.

Найпоширеніші прізвища - Бабій, Бурлака, Бурлаченко, Вишенський, Грицик, Коломієць, Лозинський, Мельник, Німчук, Ткачук, Ярчук.

На початку XIX століття тут працювали суконна і полотняна мануфактури. У 1827 році з'явилася одна з перших на Поділлі цукроварень ( згодом у 1873 році буде споруджено цукрозавод ). У 1851 році збудували винокурню - попередницю нинішнього спиртового заводу, який у 2001 році урочисто відзначив річницю 150-річчя з часу заснування підприємства. У місті було три млини, тютюнова і макаронна фабрики та друкарня. Після пожежі у 1872 році був модернізований цукровий завод. На місці, де зараз знаходиться спиртовий завод, раніше був млин. Але під час нападів турків та татар, козаки спалили його, щоб він не дістався їм, а на руїнах було збудовано сучасну будівлю.

У роки мирного будівництва відбудовано та розширено портовий та шкіряний заводи. Ще на початку 1921 року ремісники почали об'єднуватися в артілі, яких під кінець року налічувалось 26 : металістів, ковалів, столярів, шевців, кравців тощо. Артіль мала свій клуб і бібліотеку; був літній театр, палац піонерів. Перші артілі мали назву « Серп » та « Колос ». З невеликої майстерні, де кілька робітників виготовляли раніше на замовлення селян брички та вози, стала меблевою фабрикою.

Кутки : Стара баня, Колосіївка, Сахзавод, Поле чудес, Пилипонівка, Сосновка.

Вулиці : Лісова, Народна, Леніна, Набережна, Шевченка, 50- річчя ВЛКСМ, Будкевича.

Площі : Леніна.

Базари : центральний ринок, м'ясний павільйон.

Кладовища : нове кладовище ( тут знаходиться цегляна гробниця сімейства Ільницьких, а також мармурова плита на могилі лютеранського пастора Оллофа ), єврейське кладовище, католицьке кладовище.

Місця розваги : центральний міський парк, центральний міський стадіон.

« Висока синагога » розміщувалася на території нинішнього ринку. Це була надзвичайно гарна споруда. Інтер'єр приміщення як зовні, так і всередині нагадував театральний зал, бо тут були навіть лоджії і балкони. Гарно оздоблені стіни свідчили про високий смак тих, хто замовляв і хто споруджував це приміщення. Територія була огороджена залізним парканом. Цю синагогу відвідували в основному заможні люди. Після революції і до початку Великої Вітчизняної війни тут розміщувався районний будинок культури. Згодом цей дім з невідомих причин було знесено. На фотознімку, датованому 1921 роком, який дивом зберігся, видно фасад цієї споруди і поруч високі будівлі, які теж не дожили до нашого часу.

Була в Бершаді і « бабусина синагога ». Років сто тому у нашому містечку жила одинока, але судячи з її вчинку, заможня жінка, яка виділила кошти на спорудження храму. З того часу цю будівлю стали називати « бабусиною синагогою ».

Нині діюча синагога належить до найдавніших будівель міста. Їй кількасот років. Торік тут побувала наукова експедиція на чолі з ректором Санкт-Петербурзького єврейського університету Іллею Двойкіним і тодішнім керівником українського представництва Американського єврейського міжнародного благодійного комітету Меєром Зізовим. Архітектор Юрій Лівшиць зробив замальовки і опис будівлі. Експедиція дійшла висновку, що це унікальна споруда - єдина в світі діюча глинобитна синагога. ЇЇ опис передано в Єрусалимський музей єврейського мистецтва.

Є також в Бершаді чоловічий монастир, якому в 2012 році виповниться 400 років. Його заснували троє монахів, які навчали простих людей грамоті та вірі в Бога. Спочатку його могли відвідувати всі жителі міста, але з 1620 року вхід був дозволений лише чоловікам, через що і отримав назву « чоловічого монастиря ».

На руїнах монастиря зроблено капличку, де люди вчепили ікону та вишитий рушник. Часто там можна зустріти мандрівників, які бажають поцікавитись історією монастиря.

Колись у Бершаді жив заможний єврей, який мав дуже примхливу доньку. Одного разу вона захотіла самостійного життя і сказала батькові, щоб той побудував їй будинок. Так він і зробив. Але невдовзі єврейська сім'я змушена була покинути місто. У 1963 році ця споруда була призначена педагогічним училищем, де готували учителів початкових класів. Воно проіснувало 10 років і було зачинено, а приміщення передано середній школі. Після 1988 року - це станція юних техніків.

В 1627 році було споруджено новий панський замок. Головним архітектором його був французький інженер Боплан. Це була будівля Януша Збаражського, яка розташовувалася на території нинішнього міського парку.

Саме в цьому місці й знаходився яр з лебедями.

А тут знаходилась будівля.

Спереду будівлі був викопаний рів, заповнений водою. В ньому плавали білі лебеді. Збоку були сходи, які вели прямо в річку. До нашого часу залишилася будівля, де раніше проживав служник пана. Раніше це був дитячий садок, а зараз - автомобільна школа.

Протікає через район цікава річка Дохна. Починається вона поблизу села Павлівки Крижопільського району, а далі - через Тростянецький, Чечельницький та наш район прямує до Південного Бугу; довжина річки - 74 кілометри. Дохна приваблює рибалок, які ловлять тут переважно карасів, пліток, окунів, коропів. Характер грунту за течії річки - піщаний , а в інших місцях - суміш чорнозему з глиною.

Назва річки походить від імені відважної Дахни - молодшої сестри Бершади. Як вже говорилося, Дахна, перевдягнувшись у татарський одяг, перепливла річку і привела козаків до замку. А на честь неї було названо річку.

Річки, на берегах яких жили й живуть слов'яни, починаються з однієї літери - Дніпро, Дністер, Дунай, Дон, Дохна і т. д. Крім початкової у них є ще одна спільна літера - « н ». Це не випадковий збіг, адже поєднання цих двох літер уже створює якесь смислове значення, у даному разі « дн » може означати ( і, напевно, означало) « дно ».

Назва річки складається з двох коренів, і це слово колись мало значення « дух дна » і з'явилося ще в дохристиянські часи, коли наші предки обожнювали сили природи, у тому числі ріки, поклонялися всесильному духові дна ( води ). Внаслідок спрощення літера « д » випала, і люди, які жили на берегах цієї річки, вимовляли спочатку це слово як « Духна », а потім воно трансформувалося в Дохну.

Назва річки походить від імені давньоруської богині Дани ( старогрецька аналогія Діана ). Ця богиня - втілення води й місяця - була головно на території України до перемоги в наших предків культу золотого плуга й богині Землі.

Річка Берладинка є лівою притокою Дохни. Вона бере початок на північ від села Жабокрич Крижопільського району і протікає через Тростянецький та Бершадський райони, впадає в Дохну біля міста Бершадь. Берладинку в різний час і в різних місцевостях називали : Бершада, Бернадинка, Бершадка, Бернардина, Мережанка, Британка…А слово «берладинка» означає назву квітки. Це братки - триколірні фіалки. Напевно, у великій кількості вони росли на берегах річки.

На території міста є озеро, яке має назву Глибоке. Назва походить від того, що колись один чоловік надто вихвалявся, що він зміряв всі ріки, озера, болота, і всі були йому по кісточки. Але якось вирішив він зміряти і це озеро, але, зайшовши в нього, почав тонути. Його врятували, але після того він вже не вихвалявся. От люди й почали називати те озеро Глибоке.